劫掠别人的贵重货物或在朗姆酒派对上肆意庆祝万分有趣，但海盗船上的生活却需要付出出人意料的艰辛。海盗无论如何仍担任着水手的工作，在海盗黄金时代（1690-1730 年），海盗船需要高超的操作技术和持续的维护才能维持航行。事实上，海盗若想抓住逃跑的商船、躲避全副武装的海军舰艇的注意，就必须是非常优秀的水手。从船长到索具工，每个船员都在复杂的工作中承担着自己的职责，以保持 17/18 世纪帆船的正常航行。
船长
一艘海盗船的船长往往是海盗行动的头号主谋。他可能是出资买船的人，或者在船员们决定过上刀尖舔血的海盗生活前，他曾是私掠船上的合法船长或高级军官。
关于这群暴徒，最令人惊讶的可能是海盗船长通常是被选举上任的，但话又说回来，用胁迫性的手段来领导一群将自由看得高于一切的人会是非常困难的。其中的许多海员正是因为商船或军舰上严格的纪律和严厉的惩罚才选择从事海盗活动，可想而知他们很难忍受一个只靠棍棒统治的头目。尽管如此，最成功的船长，也就是那些捕获了大量战利品的船长，还是能给手下灌输一些规则和纪律，比如巴沙洛缪·罗伯茨（1682-1722 年），他在船上守则中坚持要求船员不得赌博并让所有船员都宣誓遵守。船长的职位也可能是非永久的，因为曾经对自己上级叛变过的水手并不怯于再次谋反。例如查尔斯·范恩（卒于 1721 年）因为没有按照船员的意愿攻击一艘船就被解除了指挥权，取而代之的是 “棉布杰克”（又名约翰·拉克姆，卒于 1720 年）。
在属于海盗们的黄金时代，海盗船长们经常穿着得体。黑胡子（又名爱德华·蒂奇，卒于 1718 年）为显得唬人，留上了带状胡须，帽子下还点着引信；而罗伯茨则穿着大红色丝绸，头戴羽毛帽，戴着钻石项链。身披漂亮的长外套并携带大量价格不菲的手枪，这也是显示海盗头目之成功的别样方式。
与团伙中的其他船员相比，海盗船长凭借自己的领导才能、航海技术和纯粹的人格魅力，可以从缴获的战利品中捞取双倍的份额。另一方面，若是海盗们被抓，船长可能会受到当局最严厉的审判。虽然许多海盗都面临着被绞死的切实风险，但海盗船长几乎肯定会走向这样的命运。最臭名昭著的海盗船长还可能像 1701 年的基德船长一样：尸体被铁链吊起来数年，任由其腐烂。
军需官
海盗的军需官（与合法船只上的军需官不同）通常是船上的二把手，在他下面则是大副和二副。因此，他相当于商船的大副或海军的中尉。和船长一样，军需官也可以由船员投票决定去留。精通航海技术的军需官需要监督掌舵的舵手，其还负责船舶的总体航向和对航速的记录。不过这个角色也可以由海盗船长或航海长（他们是船舶在各种条件下航行能力方面的专家）担任。军需官通常也负责监督哪些人登上目标船只，并亲自领导攻击行动。夺取战利品后，他决定抢走哪些战利品，然后确保在船员中公平分配。军需官的战利品份额与船长相同，是普通水手的两倍。在极少数情况下，如果船员投票决定鞭打他们的兄弟，则由军需官执行惩罚。当海盗船长俘获了第二艘船并希望运作起一支自己的舰队时，军需官是成为次舰船长的首要人选。
领航员
尽管船长和军需官通常都具备航海知识，但出于偏好一位熟悉海图、海岸线、洋流、风向和当地天气状况的专家，船上有可能仍有一位专门的领航员。在当时，对经度的测量仍无法保证精准，因此拥有实践经验是一大优势。有了好的领航员，海盗船长就能准确地到达他所知商船的通常航路，他还能在危险的浅滩和岛屿之中周旋，考虑到这些地方是伏击过往船只的绝佳地点。有时，一支海盗船队只有一名专业领航员。由于很少有水手懂得神秘的航海艺术，船上的领航员通常被称为 “艺术家”。
水手长
水手长（通常简称为 “船老大”）负责监督所有需要航海技术的工作，并负责管理船上的物资，确保船上的索具、帆和锚处于良好的工作状态。水手长的战利品份额是普通海员的 1.5 倍。如果船员较多，则由副手（即水手长大副或水手长二副）协助水手长工作。
技官
虽然海盗船员没有正式的军衔，但部分海员在知识和经验上肯定会高于其他人。与合法船只上的工作一样，这些人负责在海上组织普通海员履行其日常职责。例如，一名前桅帆手负责管理一个由五六名海员组成的团队。艇长（可作为水手长的副手，英语发音为 “cox'n”）负责掌舵（此时可称为舵手），并负责管理船上的任何小船：这些小艇对于上岸、探索浅滩和登上其他船只来说非常有用。这些有职位在身的技官从战利品中获得的份额比普通海员多上四分之一。
为船上配备一名医生有很多好处，但这取决于海盗们能否胁迫一名医生加入自己的团伙。如果没有医生入伙，那携带一个药箱就是船长为减少船员受伤病影响所能做的一切。在没有外科医生的情况下，船上的木匠会被要求执行截肢等大型手术。
木匠
任何一艘在海面上闯荡的船只都需要一名优秀的木匠以保持船只状态的良好。一位木匠应当及时处理漏水问题，并持续维修因大风、海况、热带海洋生物和敌人炮火造成的、不可避免的损伤。海盗船上的木匠还需要额外的技能，比如改装一艘缴获的船只，使其更加适应新角色。例如，速度对海盗船来说十分关键，因此木匠可能会拆除甲板的上层建筑，以减轻重量、提高速度和机动性；木匠可能需要在船体上开凿更多的炮口，拆除内部舱壁，以便安装更多的大炮；此外，还需要修理被炮火击碎的桅杆和支柱。由此可见，每当海盗船缴获了一艘商船时，商船上的熟练木匠往往会在强迫下进行劳动，他不得不向原本老实本分和较长的一生挥手告别。木匠得到的战利品是普通海员的一倍半。
制桶匠
只有在较大的船只上才会有一名制桶匠，他掌握着组装木桶这一关键技能。因为在当时，木桶是唯一可用的大型容器，用于存放干燥的货物、潮湿的货物、水、朗姆酒和火药。制桶匠能够确保这些桶尽可能地保持着气密性和水密性，他还能拆卸空桶为新缴获的货物增加空间并制作和修理水桶。
制帆匠
与木匠、铁匠和制桶匠一样，制帆匠也是一项专业性的工匠工作，熟练掌握这项工作的人并不一定需要掌握其他航海技术。风帆总是被风雨侵蚀，经常被暴风雨撕裂，有时还会被葡萄弹（填装了小弹丸的杀伤性炮弹）击成碎片。在风帆时代，制帆师的重要性不亚于现代船上的轮机长，因为没有他，船只就无法航行得很远。此外，如果船上没有一位外科医生，制帆匠的一大职责就会变成为船员缝合由战斗和船上常见事故造成的伤口。
炮手
船上所有的大炮操作员统一由炮手领导。在战斗中，炮手负责高喊 “开火！”的命令并由炮手副手协助指挥。海盗船上的每门大炮需要 4 到 6 人操作，他们需要靠经验测算合适的火药用量，以便在能命中目标的距离内发射不同的弹丸。此外，如果不是在风平浪静的情况下，发射大炮的船只和目标往往在水平和垂直方向上同时移动。幸运的是，很少有海盗船长想要重创目标船只，因为他们担心炮火会损坏船上珍贵的货物。但如果商船在海盗旗升起后决定奋起反抗，或者海盗受到殖民地总督派来追捕他们的海军舰艇的攻击，那么能精准地击中目标就是一个显而易见的优势。同样，在交战中拥有一群精通火炮的船员并能在短时间内发射多枚炮弹也是一大优势。在海盗船上，火炮操作员并非全职，因此他们在非战斗时还有其他任务。炮手获得的战利品是普通海员的一倍半。
厨师
虽然海盗们偏爱被劫掠的商船或海盗避风港里小酒馆的餐食，但当他们在海上追捕受害者时仍然需要有人稳定地提供饭食。正如罗伯特·路易斯·史蒂文森在其 1883 年的小说《金银岛》（Treasure Island）中提到的那样，海盗船（或其他任何船只）上的厨师通常是在航行中不幸失去四肢的水手。
乐手
小提琴手和小号手等乐手存在于包括海盗船在内的所有海员团队。他们可以通过吹奏节拍来辅佐拉缆绳等体力劳动，他们还能制造出嘈杂的噪音，使海盗袭击时的恐怖气氛更加浓烈。此外，乐手们在所有船上只要船员们想要娱乐就可以随叫随到。
普通海员
大多数海盗船员要么是叛变者，要么是被其他海盗俘虏、为了活命被迫加入海盗队伍的海员（后一种情况无疑是当海盗被审判时为自己辩护最常见的理由）。被俘虏的人包括在船上当学徒的孩子，或者是从事清洁和服务工作的普通狗腿子。被招募者还可能是厌倦了商船和军舰上工作之艰苦和纪律之严格的海员（更不用说其微薄的薪水），或者是无法忍受如纽芬兰等地恶劣环境的渔民。也有一些人被海上生活的理念所吸引，想要逃离陆地上工作的单调：当被置于热带气候和疾病肆虐的木材厂中，工人们会尤其渴望海上的新鲜空气和发财的机会。最后，考虑到频繁的被捕、溺死、伤亡、事故和疾病，海盗团队面临着持续的人手不足。
船长们会到海盗们的避风港–托尔蒂岛、普罗维登西亚岛和皇家港等地招募新海员，这些地方通常熙熙攘攘地聚集着渴望寻找新船加入的海盗。在黄金时代，加勒比海的海盗船员们来自各个国家，但大多数是英国人或来自美洲的殖民者。来自非洲的黑人、被抓获并胁迫的奴隶、自愿入伙的人或从殖民种植园逃出来的奴隶在私人组起的船员中占有不小的比例。非洲黑人奴隶可能不懂航海技术，因此很可能被雇佣为仆人或在船上从事较为琐碎的工作，但审判记录中也有证据表明，一些非洲黑人奴隶学会了航海技术，并成为了团伙中平等的一员。
要想在海盗船上成为最基层的海员，所需的技能是能够驾驭风帆（张帆、收帆和卷帆）、掌舵和测量水深；麻利地且能够独立地操作武器则是一个额外的加分项；另一个条件是年轻，因为艰苦的海上生活是独属年轻人的游戏，所以很少有海盗（或任何类型的海员）的年龄超过 40 岁，大多数都在 20 多岁。
过上海盗生活的好处是能吃上更好的食物、获得更高的报酬（如果能抢到丰富的战利品，也许仅这一次就能收获多年的工资）、痛饮大量的酒水以及得到自由和冒险的机会。此外，在一艘海盗船上，海员对船上事务的参与感也更强，因为很多时候关键决策和战利品分配都是按照民主方式进行的。成为海盗的坏处包括必须面临监禁、绞刑或重伤的巨大风险。海盗的平均职业生涯约为两年，而且很可能一旦一位海员成为了海盗，他就将再也无法见到自己的家人。
