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黑色背景下白色骷髏,和交叉骨的骷髏旗,已成為海盜,民間傳說中相當歡樂的一部分，但在當時，這面旗幟和其他具有類似,令人毛骨悚然的旗幟,都有一個可怕的目的。 海盜旗通常,只在最後一刻升起，標誌著接近的船隻,應立即投降，否則不僅面臨攻擊和登船，而且還面臨船上所有人的處決。 絕不留情的威脅常常,通過升起一面全紅色的旗幟來強化。 海盜們會懸掛許多其他類型的旗幟,來表明他們接近船隻的可怕目的，通常帶有骷髏、劍和流血的心臟等可怕的圖像。 國旗也被用來作為掩飾海盜掠奪和謀殺意圖的詭計。
海盜旗
“海盜旗”一詞最初指的是海盜和私掠者（國家資助的海盜）升起的任何形式的旗幟，其設計當然也各不相同。 從那時起，“海盜旗”這個名字就代表了一種特殊類型的海盜旗：黑色背景，白色人頭骷髏位於兩根交叉的骨頭上，也是白色的。 這個名字的起源尚不清楚，但它可能源自“Roger”一詞，在那個時期象徵著魔鬼，一個通常被稱為“老羅傑”的人物。 1723 年，一群海盜在羅德島州紐波特被絞死，他們的旗幟上畫著一具拿著沙漏的骷髏和一顆流血的心臟，他們的旗幟被稱為“老羅傑”。 “roger”一詞也適用於流浪乞丐或流浪者，私掠者有時被稱為“海上乞丐”，特別是在荷蘭。 另一個起源是法語術語“le jolie rouge”（“漂亮的紅色”），幾個世紀以來一直用於指私掠船普遍懸掛的紅旗。 另一個可能的起源（有很多）是威爾士海盜布萊克·巴特·羅伯茨（又名巴塞洛繆·羅伯茨，約1682-1722 年），他因在戰鬥中穿著鮮紅色絲綢而聞名，法國人也給他起了個綽號“紅朱莉”。 眾所周知，羅伯茨在他的艦隊中懸掛骷髏旗和其他旗幟，因此這面旗幟因此成為“海盜旗”。
儘管海盜和其他水手,可能在歷史上更早的時候,就在旗幟上,使用了骷髏和骨頭，但第一次使用海盜旗,“黑旗”的記錄,是在布列塔尼海盜伊曼紐爾·韋恩(Emmanuel Wynne) 的船上，他使用了骷髏、交叉骨和沙漏,1700 年聖地亞哥附近的一次交戰中設計的。 儘管韋恩曾使用過海盜旗，但海盜旗實際上只是在 18 世紀前 25 年,才被英國和美國,海盜定期使用，而在純黑旗已經,普遍使用了大約一個世紀之後。 克里斯托弗·康登 (Christopher Condent) 在 1668 年至 1672 年間掠奪了加勒比海和太平洋地區，他可能擁有海盜旗的早期版本，上面有三個頭骨和配套的交叉骨頭。 英國海盜理查德·沃利（Richard Worley，1718 年在查爾斯頓被絞死）駕駛的,就是骷髏頭疊加在交叉骨上的版本。 愛德華·英格蘭 (Edward England) 於 1717 年至 1720 年間在加勒比海活動，眾所周知，他曾以我們今天所認識的形式,懸掛過海盜旗（他還同時懸掛過英國國旗和紅旗）。 亨利·詹寧斯 (Henry Jennings) 是一名英國海盜，1715 年至 1717 年間活躍在加勒比海和大西洋，他也是駕駛現在經典的海盜旗 (Jolly Roger) 的人。
當然，大多數守法船長都知道黑旗的含義，以及海盜旗的含義。 一位船長斯內爾格雷夫在 1719 年報告說，海盜旗“旨在恐嚇誠實的商船投降，否則將受到謀殺的懲罰”（Rogozinski，174）。 海盜旗的目的可能是作為第一次警告，如果不聽從，升起紅旗就表明不會寬恕。 這肯定是攻擊理查德·霍金斯船長的海盜船,使用這兩面旗幟的方式，他在 1724 年的一封信中記錄了這一事件。
儘管海盜旗在實踐中的使用相當短暫，但由於它出現在著名的海盜故事中，例如R. M. Ballantyne 1858 年的小說《珊瑚島》和羅伯特·路易斯·史蒂文森於1881 年首次以雜誌連載形式出版的《金銀島》，它已牢牢地融入了大眾的想像中。以及 1883 年的小說。在這兩本書中，主要的海盜船都是海盜旗，其重要性得到了所有人的認可。 隨著從無聲電影到 21 世紀大片的好萊塢電影無數次出現，這面旗幟變得更加引人注目。
可怕的符號
海盜如果不是色彩繽紛的個體就什麼都不是，所以他們經常想要一面自己獨特的旗幟也就不足為奇了。 海盜旗最常見的背景是黑色或紅色，其上的圖像是為了提醒受害者抵抗的可怕後果。 骷髏、頭骨、血淋淋的心臟、沙漏（表示人在地球上的時間即將結束）、翅膀（人的時間正在飛逝）都是旗幟上常見的圖案。 由於許多這些符號,也經常出現在那個時期的墓碑上，因此每個人都知道它們的含義。 武器是另一個最受歡迎的符號，如劍、彎刃彎刀、燃燒的砲彈和長矛。 例如，英國海盜約翰·拉克姆（John Rackham，卒於1720 年），綽號“印花布傑克”，他的船隻在大西洋和加勒比海進行掠奪，他的船隻上掛著一面帶有白色骷髏頭的黑色旗幟，上面有兩把交叉的彎刀。
亨利·埃弗里(Henry Every) 是一名1692 年至1695 年間,活躍在紅海和大西洋的英國海盜，他的旗幟上有一具人體，該人物一手拿著沙漏，另一隻手因長矛傷口流血。 最著名的海盜愛德華·蒂奇（“黑鬍子”，卒於 1718 年）至少根據傳說，也有一面類似的旗幟，但將身體改為骷髏,使其更加可怕。 黑巴特·羅伯茨選擇了一個更有趣的旗幟，上面畫著他喝著一杯酒，骷髏或魔鬼抓住了一根燃燒的長矛。 海盜們也不乏自我推銷。 羅伯茨的個人橫幅上顯示他手持劍，站在兩個頭骨上。 頭骨下面有字母ABH和AMH，表示它們分別代表,巴巴多斯和馬提尼克總督的斬首頭顱（“巴巴多斯頭顱”和“馬提尼克頭顱”），兩國都派船追捕羅伯茨。 最後，一些海盜似乎很難決定,在他們的旗幟上使用哪個符號，因此創建了相當混亂的組合，例如被認為是克里斯托弗·穆迪（可能是錯誤的）的組合，其中包括骷髏、交叉骨、一把劍和一個沙漏有翅膀，全部在紅色背景上。
彩色和國旗
旗幟也可能用於海盜自己的通訊。 著名的的中國海盜鄭一（ 1765-1807）在從越南到香港的東亞海域,進行恐怖活動。 1801 年，鄭最終領導了一個由六位亞洲海盜首領組成的聯盟，每個指揮官的艦隊都懸掛一面彩色旗幟來區分。 使用的顏色有紅、黑、白、綠、藍、黃。 此外，每面旗幟的形狀都不同。 每個指揮官都在一個特定的區域,執行任務，但旗幟的使用確保了當敵艦駛過攻擊區域時,不會造成混亂。
一些海盜懸掛著其主要贊助商的旗幟，要么是家族旗幟，要么是國家旗幟。 使用國旗也是為了給海盜的行為,披上一層薄薄的尊重的外衣，海盜更多地將自己視為私掠者和主權敵人的合法敵人。 1694 年，英國海軍部要求所有以皇家名義運營的私掠船除懸掛國旗外，還必須懸掛紅旗“紅杰克”。 18 世紀，美國私掠船傾向於懸掛帶有水平白色條紋的紅旗。
北非巴巴里國和馬耳他騎士團（又名醫院騎士團）等一些針對穆斯林商船的組織,堅持要求為他們工作的海盜,懸掛他們的旗幟。 其他船長則為自己的國籍感到自豪，並懸掛合適的旗幟，例如海盜船/私掠船哈米杜·雷斯（Hamidou Reis，1790-1815 年），他在地中海航行並懸掛英國國旗。
最後，一些海盜利用普通國旗,來愚弄受害者。 英國海盜約翰·迪恩 (John Deane) 就是一位,運用這一詭計的著名船長，他於 1670 年代在加勒比海活動。 迪恩會懸掛荷蘭、西班牙和法國國旗，以引誘受害者,產生虛假的安全感。 有時，當局也會使用同樣的伎倆，例如 1815 年，美國船隻升起英國國旗，靠近哈米杜·雷斯 (Hamidou Reis) 的船，發射砲彈，將私掠船切成兩半。 顯然，對於雙方來說，旗幟可能是涉及海盜和私掠船的海戰中的致命因素。
