Entre cerca de 1650 e 1730, as Caraíbas constituíram o coração marítimo do império americano da Espanha e um dos principais palcos da rivalidade imperial europeia. As frotas da Nova Espanha e da Costa Firme (Spanish Main - Tierra Firme) transportavam prata americana, matérias-primas e mercadorias asiáticas através de Veracruz, Cartagena, Portobelo e Havana antes de atravessarem o Atlântico rumo à Espanha. Este sistema de frotas concentrava uma enorme riqueza ao longo de corredores marítimos previsíveis, enquanto a Jamaica inglesa (a partir de 1655), Curaçao holandesa e os colonatos franceses em expansão na parte ocidental de Hispaniola desafiavam cada vez mais as tentativas da Espanha de controlar o comércio caribenho.
Estes pontos de apoio rivais serviam igualmente de suporte a bucaneiros, corsários e piratas, cujas atividades se alteraram consideravelmente ao longo deste período. A Tartaruga, Port Royal, Petit-Goâve e Île-à-Vache destacaram-se durante a era dos bucaneiros do século XVII, numa altura em que os atacantes operavam frequentemente com cartas de marca coloniais contra o tráfego marítimo e os povoamentos espanhóis. Após a Guerra da Sucesão de Espanha (1701–1714), o declínio da atividade de corsaria contribuiu para alimentar uma vaga de pirataria mais independente, focada cada vez mais em locais como Nassau. O resultado foi uma fronteira marítima onde a guerra imperial, o comércio, o contrabando, a corsaria e a pirataria se sobrepuseram repetidamente.
