提洛同盟第二阶段的行动始于攸里梅敦战役中希腊的大捷，以雅典和斯巴达间三十年和平的确立而告终（大约公元前465/4-445/4年）。攸里梅敦的凯旋消弭持续了近六年对波斯的仇恨，至于战争指挥官，米提亚德之子客蒙是否亲自领导了有关此次和约的谈判则仍不为人所知。
然而，攸里梅敦战役的胜利是如此关键，其对波斯的重创和赢得的巨额财富又是如此可观，以至于越来越多的盟邦都开始琢磨同盟存续的必要性。但波斯人并未完全撤离爱琴海地区——他们仍在一些地方拥有不可忽视的力量，如塞浦路斯和多里斯库斯（Doriscus）。他们还计划建造大量的新三桨座战船。
攻陷萨索斯&德拉贝斯科斯战役
不久，雅典人与萨索斯人间爆发了关于若干贸易港口与一处富饶矿藏的争端（公元前465年）。对经济利益的争夺驱使有钱有势的萨索斯叛离了提洛同盟。尽管萨索斯人抵抗了近三年之久，雅典最终还是攻破了这座城邦，并强迫它交出舰队和矿藏，拆除城墙，缴纳赔款，并将其日后对联盟的贡纳改为每年30塔兰同。部分成员对雅典征服萨索斯一事感到不满：一些盟邦注意到，雅典如今愈发倾向于使用强制手段。他们还开始意识到，雅典的行动充满“傲慢与暴力”；此外，其余盟邦感到在远征中，他们“不再是平等的”（修昔底德：《伯罗奔尼撒战争史》，1.99.2）。
与此同时，因为马其顿与斯特里蒙河（Strymon river）的西岸接壤，雅典人尝试在河边建立殖民地以保障马其顿的木材进口——此地还是一处能够守卫赫勒斯滂的战略重地。然而，色雷斯人于德拉贝斯科斯（Drabescus）击退了同盟的军队。雅典人随后意识到，来自色雷斯和马其顿的双重威胁，使得在该地区建立永久居住地困难重重：由于对方本质上都为大陆强国，同盟的舰队难以抵达。尽管如此，雅典人不会放弃在此处的计划，他们定将返回。
此时，提洛同盟已然显现出自建立之初就存在的内在矛盾：从一方面看，它投身于抗击波斯人的英勇斗争，扩大自身影响力，并为成员带来不少好处（尤其是那些较为贫穷的）；但从另一方面看，它却也镇压其盟邦，要求它们的服从。
从一开始，联盟就采用了一种温和的帝国主义的形式：它征缴并统辖一支各邦自愿提供的海军和贡金，而雅典利用这些资源主导所有军事行动，虽然强制所有成员长期加入，却也全然无意干涉任意盟邦的内政（除非其公开反叛）。
贡金化转型
更加不利的是，较大的城邦也开始厌倦履行长期义务，如提供人力和资源以满足同盟的持续运作。越来越多的城邦选择直接支付一定量的金钱。尽管修昔底德公然将此变化归咎于盟邦，但以贡金代偿服役的考量并不复杂：成本。（1艘三桨座战船=200名桨手= ½塔兰同每月）。正常情况下，六个月的航行季中，一支由10艘三桨座战船组成的小型舰队的支出为30塔兰同，而只有最大，最富裕的城邦才能够承担得起此笔开支。
将资源转化为贡金有着双重影响：这既削弱了各个盟邦，又大大增加了雅典舰队的规模，进而增加了雅典整体的力量和影响力，而雅典积极承担这些义务，甚至直到公元前449年，每年都会正式启用20艘新的三桨座战船。事实上，公元前447年，除了雅典，只有开俄斯，萨索斯与莱斯博斯依旧在爱琴海地区持有大量海军。
黑劳士暴乱&反波斯同盟的瓦解
斯巴达人的政策常常受到国王与执政官之间屡见不鲜的权力斗争的影响，从而产生剧烈波动。直到萨索斯起义时，他们似乎对雅典在爱琴海地区不受约束的领导权并无异议。尽管如此，斯巴达人还是答应帮助被征服的萨索斯人入侵阿提卡地区——这一举措显然出于对雅典近期干涉希腊内政的恐惧。然而，在斯巴达人能够履行诺言前，伯罗奔尼撒地区遭受了一场大地震（公元前464年），其所造成的破坏引起了有史以来最严重的一次黑劳士暴乱。
黑劳士（类似于农奴）最初是美塞尼亚人的后裔，而斯巴达人则大规模奴役其它的希腊人。因此，斯巴达人与受他们奴役的黑劳士之间的关系具有不稳定性与独特的危险性。黑劳士的数量远超斯巴达人，且双方彼此惧怕又彼此憎恶。如今，面临一场武装叛乱，斯巴达向原初的反波斯同盟的盟友们寻求帮助。厄吉那，曼提尼亚与普拉提亚旋即响应。
虽然雅典的公民大会（Ekklesia）对于如何行动意见不一，但是客蒙力排众议，说服人们与斯巴达保持良好关系。因此，雅典派遣了一支由4000名重装步兵组成的庞大军队驰援斯巴达，意图共抗占据伊托米山（Mt.Ithome）的黑劳士。然而，斯巴达人粗暴地拒绝了雅典的帮助，将这支部队遣送出境。此等史无前例的冒犯行径让客蒙陷入窘境，也使雅典人先是感到不解，随后爆发盛怒。公民大会以陶片放逐法驱逐了客蒙，并宣布退出反波斯同盟，更是与阿尔戈斯和色萨利建立了独立的同盟——二者素来与斯巴达不和。战略方针的转移使雅典与埃皮达鲁斯和科林斯产生了矛盾（公元前460年）。
不久后，遭到科林斯的进犯的麦加拉退出了伯罗奔尼撒同盟，转而与雅典结盟。此举进一步触怒了科林斯人。此外，雅典人还占领了厄吉那。这座多里安城邦地处萨隆尼克湾，素有“比雷埃夫斯的眼中钉”之称，长期威胁着通往雅典主要港口的航道（亚里士多德：《修辞学》，1411a15；普鲁塔克：《伯里克利传》，8.5）。厄吉那成功抵挡住了雅典在西岸上固守据点的企图，但在海战中不敌提洛同盟的舰队。当厄吉那人投降时，雅典强迫他们加入同盟，并且缴纳高达每年30塔兰同的赔款（公元前458年）。
远征埃及
在爱琴海别处，希腊人同波斯人间烽烟再起。波斯皇帝薛西斯于公元前465年驾崩后，经历了一年的权谋斗争，阿尔塔薛西斯最终登基。然而，各地总督的对他的支持尚不明朗，局势又动荡不安。同盟决定派出一支由200艘三桨座战船组成的部队收复塞浦路斯岛——大抵是为了保护从东方进口谷物的安全（公元前461/0年）。
而后，当利比亚王子伊那鲁斯（Inarus）请求同盟援助他对波斯的起义时，同盟议事会认为南方更加有利可图，投票决定终止塞浦路斯的战役，转而远征埃及。整支舰队沿尼罗河航行前往支援，其中部分船只还沿路洗劫了腓尼基。最终，同盟的任务开始围攻波斯在孟菲斯的要塞。残存史料进一步表明，同盟还试图吸纳多罗斯（Dorus）、法塞利斯（Phaselis）乃至其余卡里亚地区的爱琴海东部城邦。
第一次伯罗奔尼撒战争
厄吉那投降后，斯巴达的盟友科林斯入侵了已成为雅典盟友的麦加拉，第一次伯罗奔尼撒战争的爆发遂成定局。雅典人很快与科林斯人、埃皮达鲁斯人、厄吉那的盟友以及伯罗奔尼撒人交战。斯巴达人似乎满足于让盟友承担与雅典作战的压力。甚至在波斯因提洛同盟远征埃及，尝试以大笔金钱诱使伯罗奔尼撒进攻阿提卡地区时，他们都秉持这种立场。
然而，斯巴达人的态度在底比斯企图向雅典开战后彻底改变。当提洛同盟相当一部分的军队远在埃及时，底比斯嗅到了机会。他们向斯巴达承诺，如果斯巴达人帮助自身重新建立自己的同盟以遏制雅典和提洛同盟日益增长的势力，他们不用出动一兵一卒。斯巴达人同意了。他们成功的镇压了黑劳士暴乱，且伯罗奔尼撒同盟派出了一支由1500名斯巴达人和10000名盟友组成的部队。雅典人则以一支由雅典和盟友组成的共14000人的军队迎敌——包括100名阿尔戈斯和色萨利骑兵，两大同盟在塔纳格拉（Tanagra）爆发冲突（公元前457年）。
虽然斯巴达人取得了战役的胜利，但是他们不再具有能够支撑作战的资源；他们迅速与雅典人议和，并撤离了阿提卡地区。随后，由雅典领导的军队在奥伊诺菲塔（Oenophyta）击败了一支波俄提亚部队，越过洛克里斯（Locris）。提洛同盟还向西锡安和奥伊尼代（Oenidae）派遣了一支由克桑提波斯之子伯里克利率领的海军分遣队。当雅典人占领了卡尔基斯的科林斯殖民地并强制奥尔克墨诺斯（Orchomenus）和阿尔卡弗尼翁（Arcaphnium）加入同盟后，提洛同盟就不仅仅是一个纯粹的海事攻防同盟了：它已经卓有成效地建立了在波俄提亚地区的陆地霸权。
远征之殇
此时，波斯人在埃及发动了反击。他们向西里西亚人，腓尼基人和塞浦路斯人征集了一支由300艘三桨座战船组成的舰队，成功从孟菲斯驱逐了远征军，并将其围困在普罗索皮提斯（Prosopitis）。接下来的反攻持续了18个月之久，远征埃及以惨败告终（公元前454年）：提洛同盟损失了绝大部分的舰队，包括50艘在门德斯（Mendesium）被截获的增援力量，以及大约40000名士兵。此般浩劫大大削弱了雅典在同盟中的主导地位，进而威胁了她对爱琴海的控制权。不久之后，厄律特拉（Erythrae）和米利都（Miletus）进行起义（约公元前452年），雅典很快平定了他们，恢复了贡金并安插了雅典官员与驻点。他们进一步地要求厄律特拉为泛雅典娜节的竞技活动提供牺牲。
五年休战&同盟金库的迁移
召回放逐中的客蒙后，雅典人与斯巴达人达成了一项更为长久的五年休战（公元前451年），将注意力转向稳固同盟。他们很快着手于重建舰队，并继续在镇压盟邦的叛乱后在当地安排雅典官员和据点——就像在厄律特拉所作的一样。在此期间（具体时间尚未明了），雅典听取了萨摩斯人的建议，将金库从提洛岛迁移至雅典本土。此举的动机很可能是埃及的惨败，不过这也只是一种可信度较高的猜测。
公元前454年，同盟金库积累了大量盈余，各类史料记载的数额在5000到10000塔兰同之间。雅典人决定将贡金的六十分之一献给雅典娜.玻利阿斯（Athena Polias），用剩余的资金建造神庙、维持雅典舰队、为公民提供工作，同时始终保证有3000到5000塔兰同的后备资金。
占领基蒂翁&塞浦路斯的萨拉米斯之战
在塞浦路斯的关键性胜利挽救了提洛同盟在海战中的颓势。在客蒙的指挥下，雅典人组建了一支由200艘三桨座战船组成的新舰队，旨在瓦解腓尼基在东南地区的海上势力。同盟接连攻下马里翁（Marium）与基蒂翁（Kition），此后再次分兵，抽调其中的60艘战船前往埃及，以支援阿米尔塔尼乌斯（Amyrtaeus）反抗波斯皇帝的起义。客蒙于这次塞浦路斯战役中病逝。
提洛同盟的舰队在塞浦路斯的萨拉米斯附近击败了由西里西亚人，腓尼基人和塞浦路斯人组成的联合舰队（推测为曾在普罗索皮提斯摧毁同盟舰队的同支力量），也在陆战中告捷。尽管塞浦路斯仍处于波斯控制下，同盟展现了抵抗其对爱琴海的进一步蚕食的意愿，且更为重要的是，它也具备相应的能力。这支舰队随后与在埃及的分遣队会师，共同返回比雷阿夫斯港。经此一役，提洛同盟对塞浦路斯缺乏兴趣。
《卡里阿斯和约》
公元前449年春，提洛同盟显然与波斯皇帝缔结了某种形式和约。所谓的《卡里阿斯和约》（Peace of Callias）至今仍是希腊历史上最具争议的话题之一：现有的证据不能确证其真实性，又不能反驳其存在，甚至不能列出和约的具体条款。尽管修昔底德并未提及，但公元前4世纪的演说家们证实了雅典人普遍相信在塞浦路斯大捷后，波斯与希腊之间达成了某种正式的和平。一般认为，和约中雅典人似乎要求波斯人放弃在爱琴海地区，赫勒斯滂地区以及西海岸城邦的控制权；相应地，同盟则承诺停止一切进攻波斯的企图。
在攸里梅敦战役和塞浦路斯的萨拉米斯战役后，同盟几乎不可能再对波斯发动任何有利可图的攻势。进一步的入侵小亚细亚不能为希腊人带来更多实际利益，而塞浦路斯也因远离希腊却濒临腓尼基而无法固守。不论正式和约是否存在，塞浦路斯战役都为希腊和波斯间的冲突画上了句号。波斯的船只再也没有越过潘菲利亚以西，希腊的战船亦不再东渡。提洛同盟的会议召开也日趋减少，迫使雅典对自己的未来做出新的抉择。
与波斯之间仇恨的消弭使同盟为之收集贡金的目标不复存在。尽管集结在拜占庭的希腊人意图令所创立的同盟永久存续，贡金制度的目的最初还是为了筹备与波斯的战争。公元前454/3年的《雅典贡金表》显示，208座城邦总共缴纳了498塔兰同。到了公元前450/449年，仅有163座城邦缴纳432塔兰同，甚至未有公元前449/8年的份额记录留存。暂停贡金征收背后的原因已经无从考证。
《大会法令》&《纸草法令》
公元前449年春的某天，雅典人按照克桑提波斯之子伯里克利的提议，派遣了20名使节：五名前往爱奥尼亚与爱琴海岛屿，五名前往色雷斯与赫勒斯滂，五名前往波俄提亚和伯罗奔尼撒半岛，剩下五名前往优卑亚与色萨利，旨在邀请所有希腊人前往雅典赴会“以参与进促进希腊人的和平与共同利益的计划”（普鲁塔克：《伯里克利传》，17）。
伯里克利试图将提洛同盟的本质与焦点从“和波斯开战”转化为维护长治久安的泛希腊同盟。换言之，同盟因战争而凝聚在一起，如今则需要和平与安全来维系其存在。然而，斯巴达人拒绝加入。学者们对此项《大会法令》（Congress Decree）的真实性及意图意见分成；事实上，除普鲁塔克外，其他文献并未出现相关记载。
此后不久——具体时间仍有争议——伯里克利提议，应当将5000塔兰同的贡金储备安置于雅典卫城，并且设立委员会监督帕特农神庙的建造工程。雅典人决定在维护舰队的同时，额外储备3000塔兰同（以每笔200塔兰同进行增减），但每年新建造的舰船数额应降到10艘。该法令可能还确立了1000塔兰同的铁作为应急储备，除非比雷阿夫斯直接受到攻击，否则不得动用。
由于条文残篇见于一份载有对德摩斯梯尼演讲评注的莎草纸，学者们将其命名为《纸草法令》（Papyrus Decree）。法令申明，动用同盟资金以建立神庙的工程（在确保财政盈余的情况下）已经启动，但绝不会影响对舰队的维护。由此可见，雅典对于同盟义务毫不松懈。因为爱琴海的安全仰仗于海军，贡金现在成为了必需品：不同于陆军，维护海军成本高昂。除此之外，海军也不能像陆军一样快速组建以应对危机。提洛同盟能够保障和平的唯一途径就在于持有强大舰队，其唯一宗旨正是捍卫和平。实际上，雅典每年都派遣一支由三桨座战船组成的舰队执行警戒任务。
此时，几乎所有希腊城邦都需要获取本邦关键货物的进口，同时出口自身的盈余货物。例如，雅典需要木材与小麦，这就要求从黑海和马其顿不受干扰的航线畅通无阻。舰队也是同盟的权力根基。对于反雅典势力而言，雅典舰队随时都可能出现在他们的港口足以让其有所忌惮。尽管在一些远离波斯的城邦中出现了抗议的声音，雅典并未做出丝毫让步；同盟不会解散，且贡金的收集于公元前448/7年重启，并将继续下去。
插曲——雅典的建设计划
大约公元前450年至20时代晚期，雅典人兴建了一系列建筑与神庙，扩大了重要宗教庆典的规模。从许多方面说，这些举措仅仅是雅典长期心愿的延续——最早可追溯至庇西特拉图与其子执政时代——即成为希腊世界的文化中心。如今，提洛同盟的资源终于能够实现这一夙愿。
雅典人有意将爱奥尼亚文化作为一种宣传手段，通过富丽堂皇的展览唤起广泛的希腊民族自豪感，化解提洛同盟在其盟邦中面临的不满情绪。雅典娜-尼基神庙（公元前450-445年），帕特农神庙（公元前447-432年）与菲迪亚斯打造的黄金象牙雅典娜神像（公元前447-438年），卫城山门（公元前437-433年）以及厄瑞克特翁神庙（公元前421-405年）均恰逢泛雅典娜节，酒神节和厄琉西斯秘仪规模的扩大与推广。这些节庆不再仅仅是雅典的节日，更是全希腊的盛典。盟邦也参与进这些神圣的游行和祭祀中，并加入了戏剧竞赛和体育竞技之中。
委员会需要向雅典汇报这些庆典的财政情况，其流程与提洛同盟的贡金核定同时进行。雅典还更进一步地要求盟邦在泛雅典娜节进献一头小母牛和一副甲胄，在酒神节进献一具阳具模型及其当年贡金。雅典力求将呈现希腊世界中最为盛大的泛希腊宗教庆典，并派遣使者宣布，其盟邦将深入参与此类庆典。
总而言之，雅典人试图将自身打造为所有盟邦崇高的大都会（μητρόπολις，字面意为母邦）。雅典旨在成为多区域城邦联合体的核心与首都，而不仅是领导一群分散独立，地位平等的自治城邦（ισόπολεις，平等的城邦）。毫无疑问，建设计划带来的大量就业机会，加之日益增长的贸易，为阿提卡地区带来了相当可观的人口增长。因为雅典掌控着海洋，“西西里，意大利，吕底亚，伯罗奔尼撒和其余各处的物产悉数汇聚于雅典”（【伪色诺芬】：《雅典政制》，2.7；阿忒纳乌斯：《智者之宴》，1.27e-28a）。
第二次神圣战争
在《卡里阿斯和约》缔结的同年，斯巴达发动了第二次神圣战争。彼时，福基斯人占领了德尔菲，驱逐了近邻同盟（ἀμφικτυονία，字面意为“周边的居民”）——一个围绕阿波罗神谕建立的松散宗教团体。斯巴达人恢复了德尔斐古老的权威后就及时撤离此地，而雅典人则立刻扶持了福基斯人。
奇罗尼亚（Chaeronea）与奥尔克墨诺斯都借此动荡叛离提洛同盟。但雅典人则不顾伯里克利的反对，发动了一支由托尔米德斯（Tolmides）指挥，由1000名雅典重装步兵志愿军与盟友组成的分遣队。托尔米德斯成功占领了奇罗尼亚，但是在喀罗尼亚战役（公元前447年）中惨败于波俄提亚，洛克里斯，优卑亚和其余城邦的联军。
波俄提亚城邦也叛离了提洛同盟，紧随其后的是优卑亚与麦加拉。雅典人被迫从波俄提亚撤离，斯巴达军队则随后再次入侵阿提卡地区，伯罗奔尼撒军队一路推进至厄琉西斯。当伯里克利亲率一队重装步兵迎敌时，对方却出乎意料地选择返回伯罗奔尼撒半岛。尽管后世史料声称伯里克利贿赂了斯巴达将领普雷斯托纳克斯（Pleistoanax），我们尚不清楚这次突然撤退的真实原因。无论如何，之后伯里克利率领50艘三桨座战船前往优卑亚，在占领并摧毁赫斯提亚亚（Hestiaia）后收复该岛屿。然而，这次行动使同盟永远失去了对雅典愈发失望的麦加拉——后者处死了境内的雅典守卫。
克利尼亚斯的《财政法令》&克雷阿尔克斯的《钱币法令》
贡金清单显示，公元前447年，同盟的城邦数高达171座，然而仅仅一年过后就跌至156座。这段时间里，若干城邦出现了逾期或分期交付贡金的情况；而另一些仍在缴纳双倍贡金。和斯巴达之间的冲突和收缴贡金过程中存在在后勤问题，使得爱琴海地区普遍存在的不满情绪日益增长，雅典人亟需处理这一棘手局面。因此，公元前447年，克利尼亚斯的《财政法令》（Financial Decree of Cleinias）横空出世，旨在提升贡金收集过程中的纪律性。
他们还进一步的尝试统一同盟内的度量衡与货币标准。为此，雅典禁止盟邦私自铸造银币（但是仅限于银币，银锭不受此影响）。在较大城邦面前，此举收效甚微，如萨摩斯，开俄斯，莱斯博斯和其余色雷斯周围的城邦似乎仍能够自由铸币（约公元前449-446年）。这项由克雷阿尔克斯颁布的《钱币法令》（Coinage Decree of Clearchus）全文提及同盟关系，且以绝大部分盟邦都存在雅典官员为前提。
军事殖民
此时，在部分城邦叛乱后（例如纳克索斯，安德罗斯与利姆诺斯），雅典人着手于建立军事殖民（κληρουχία，字面意为“分配海外土地”）。比如说，伯里克利就领导了一次前往切尔松尼斯（Chersonese）的远征，以抵御其色雷斯的入侵，并在当地安置雅典居民。不同于独立的殖民地，军事殖民地意味着在保留原初的公民身份同时，一群雅典人定居在从叛乱城邦手中没收的土地上。军事殖民能够减少雅典境内日益增多的闲散，贫困居民，也能够通过确立雅典在海外的永久定居地，保障同盟免受同盟日后遭遇叛乱。
然而，军事殖民也改变了雅典城邦的性质和规模。“雅典人”不再仅限于那些居住在雅典内的公民，还包括了定居海外的公民。因为他们仍从属于雅典的法律，这些海外居民的存在扩大了雅典的管辖权。换言之，雅典人开始干涉其他城邦的自治权，甚至是在必要时刻扶植该地建立民主政体。雅典在伊姆罗兹（Imbros）、卡尔基斯（Chalcis）和埃雷特里亚（Eretia）均建立了军事殖民。学者们推测，在公元前450到440年间，雅典至少派出了4000名公民。到了公元前430年，如果算上自公元前477年就已建立的殖民地，这一数字翻了一番。
提洛同盟的胜利揭示了其内部更深层次的固有矛盾：一方面，为了推进泛希腊事业，同时确保希腊城邦免遭波斯奴役，它仍需要征收适量的贡金；但另一方面，它却更为公开地镇压持异议的盟邦，以武力迫使更多城邦纳贡，同时推行雅典的节庆与律法，建立拥有民主政体的殖民地，并在盟邦之上或周边进行军事殖民。
提洛同盟开始走向更为强硬的帝国主义：它在扩大势力范围的同时征收贡金，现在更是要求宗教上的臣服，并介入盟邦的内政。仅有莱斯博斯，开俄斯与萨摩斯仍能够在持有大量舰队的同时维持独立。最引人注目的是，各项法令与条约中的措辞已经从“同盟”变成了“雅典控制的城邦”。
本文为提洛同盟系列文章：
提洛同盟 1：从肇始到攸里梅敦战役（公元前480/79-465/4年）
提洛同盟 2：从攸里梅敦战役到三十年和平（公元前465/4-455/4年）
提洛同盟 3：从三十年和平到十年战争的开端（公元前445/4-431/0年）
提洛同盟 4：十年战争（公元前431/0-421/0年）
提洛同盟 5：尼基阿斯和约，四国同盟与远征西西里（公元前421/0-413/2年）
提洛同盟 6：泽凯利亚战争与雅典的陷落（公元前413/2-404/3年）
