A fortaleza de Khotyn é um complexo de fortificações situado na margem direita montanhosa do rio Dniester, em Khotyn, na Ucrânia. Compõe-se de uma fortaleza do século XII e um bastião do século XVIII que a rodeia. É uma das mais antigas fortificações preservadas da Europa Oriental.

Não há informações em fontes escritas sobre a data e construção das primeiras fortificações neste local, mas escavações arqueológicas na década nos anos 1960 descobriram os restos de uma antiga estrutura fortificada. O primeiro castelo tinha paredes de madeira e muralhas de terra, e, possivelmente, foi construído no início do século 11 pelo Grão-Príncipe de Kiev, Vladimir, o Grande, (c. 958-1015), que conquistou a área por aquela época e desejava controlar a travessia do rio e ter acesso a uma importante rota comercial.

Em 1199, a cidade e a fortaleza passaram a fazer parte do Principado de Galícia-Volínia, que utilizou a fortaleza nas margens do Dniester, então nos limites do principado, para defender a fronteira. Na metade do século 13, Daniel I da Galícia (1201 – 1264), Rei da Rutênia (antiga Galícia-Volínia), reforçou a fortaleza, substituindo as fortificações de madeira por pedra.

Com a crise econômica do século 14 na Europa, Gênova buscou novas fontes de renda, sendo escolhida como alternativa a Bacia do Mar Negro, que inclui o Dniester, pois estas terras eram abundantes em recursos agrícolas. Assim, na primeira metade do século 14, os genoveses criaram uma rede comercial por todo o Danúbio, o Dniester, o Mar de Azov e a Crimeia. Considerando a fragilidade do Reino da Rutênia no início do século 14, os genoveses conseguiram assumir a rota comercial do Dniester, e a fortaleza de Khoytn se tornou um posto avançado remoto defendendo a rede comercial.

Com a fundação do Principado da Moldávia em meados do século 14, sob o domínio de Dragos, o Fundador (m. 1353), vassalo do Reino da Hungria, todas as fortificações e postos comerciais no Dniester, incluindo Khotyn, ficaram sob o domínio da Moldávia. No século 15, a fortaleza foi significativamente reconstruída e se tornou a residência do governador local.

Na segunda metade do século 15, o Império Otomano queria reconquistar o sul da Bessarábia e tinha receios da estratégica localização do Principado da Moldávia. Em 1473, a Moldávia se recusou a pagar seu tributo anual ao Império Otomano, então, Maomé II, o Conquistador (r. 1451 – 1481), invadiu a Moldávia em 1474. Em 1476, seu exército alcançou Khotyn, mas a fortaleza se mostrou inexpugnável e o cerco não teve sucesso.

No início do século 16, o Principado da Moldávia se tornou vassalo do Império Otomano, e guarnições de janízaros da região tomaram a fortaleza para si. Na década de 1530, Petru Rares (c. 1483 – 1546), o príncipe da Moldávia, tentou conquistar Pokuttya, a região nordeste de Khotyn, iniciando uma guerra com o Reino da Polônia. Contudo, o exército polonês era muito mais forte, e, em 1538, fez cerco a Khotyn e capturou a fortaleza. Durante o cerco, uma parte significativa da muralha – entre as torres norte e leste – foi explodida, parte do palácio próximo ao muro a leste, o portão e a torre do ferreiro foram destruídos. O castelo foi reconstruído e ampliado de 1540 a 1544: as muralhas e a torre do ferreiro foram restauradas e o novo portão foi construído. Os poloneses controlaram a fortaleza até 1617, quando a Paz de Busza foi assinada e a fortaleza ficou sob o domínio da Moldávia Otomana.

Em 1620, a tensão entre a Comunidade Polaco-Lituana e o Império Otomano atingiu o seu auge. Os tártaros e os cossacos, sujeitos ao sultão turco e ao rei polonês, respectivamente, estavam em constante conflito; os tártaros invadiam terras do sul da Comunidade para capturar escravos, e os cossacos saqueavam cidades e pontos comerciais otomanos, e até ameaçando Istambul. A Polônia também interferiu nos assuntos internos da Moldávia, e, assim, em 1621, o sultão Osmã II (r. 1618-1622) reuniu um exército de quase 160.000 soldados e lançou uma invasão. O exército da Comunidade Polaco-Lituana e seus aliados cossacos somavam cerca de 50.000 a 60.000 soldados. Os exércitos se encontraram sob as muralhas de Khotyn, e a batalha terminou com uma vitória da Comunidade. O Tratado de Paz de Khotyn reconheceu que o Dniester marcava a fronteira Comum-Otomana, mas a fortaleza permaneceu sob o domínio otomano.

Em 1673, o exército da Polônia-Lituânia, sob o comando de João III Sobieski (1629-1696), enfrentou novamente os militares otomanos. A Comunidade foi vitoriosa; conseguiram inclusive tomar brevemente a fortaleza. Depois, os otomanos decidiram demolir o castelo, mas o governador local não completou a tarefa, e, desse modo, o castelo sobreviveu.

No início do século 18, o Império Otomano estava seriamente preocupado com o crescente poder do Czarado Russo. Eles temiam que os russos pudessem atacar a Comunidade Polaco-Lituana e, depois, a Moldávia Otomana, onde grande parte da população era cristã ortodoxa. Além disso, os turcos queriam reconquistar as terras perdidas para a Rússia após o Tratado de Constantinopla, em 1700. Em 1710, o Império Otomano declarou guerra ao Czarado da Rússia e, um ano depois, Pedro, o Grande (1672 – 1725) iniciou a Campanha do Rio Prut, invadindo a Moldávia. A campanha não teve sucesso para os russos e eles tiveram que assinar um novo tratado de paz com o Império Otomano.

Os otomanos reforçaram todas as fortificações do Dniester, que desempenhavam algum papel na fronteira norte. A fortaleza de Khoytn foi reformada significativamente, e um novo bastião foi construído ao redor dela. A nova construção tinha sete baluartes e cinco portões fortificados. O lado externo do poço foi fortificado com uma parede de pedra, na frente da qual havia um fosso. A antiga fortaleza estava ligada a todo o sistema de fortificação por uma muralha. O novo complexo de 30 hectares (74 acres) poderia abrigar uma guarnição de 20.000 com provisões e munições em tempos de paz e até 60.000 soldados durante as hostilidades. A fortaleza também desempenhava função de arsenal.

No século 18, a fortaleza esteve frequentemente sob diferentes mãos. Durante a Guerra Russo-Turca de 1735-1739, as tropas russas derrotaram o exército otomano em Stavuchany (1739), próximo a Khotyn, depois que a guarnição otomana da fortaleza se rendeu sem nenhuma resistência. Com o Tratado de Paz de Belgrado naquele mesmo ano, a guarnição otomana retornou. Em 1796, durante a Guerra Russo-Otomana de 1768-1774, o exército russo encarou os otomanos em Dniester. A batalha terminou com a derrota dos otomanos e a retirada da guarnição de Khotyn. O tratado de Küçük Kaynarca (1774) não modificou a fronteira Dniester, e, desse modo, a fortaleza retornou ao controle otomano novamente.

Em 1787, o Império Otomano fez uma tentativa de reconquistar as terras perdidas para a Rússia durante as guerras anteriores. O Império Austríaco participou da guerra no lado russo, e o exército russo-austríaco cercou e sitiou a fortaleza de Khotyn. A fortaleza se rendeu, mas, novamente, o Tratado de Jassy não modificou a fronteira Dniester, e a guarnição otomana retomou o controle da fortaleza.

Em 1806, tropas russas cruzaram o Dniester em direção à Moldávia, iniciando a Guerra Russo-Turca de 1806-1812. Sem resistência, o comando de Khotyn entregou a fortaleza aos russos. Finalmente, em 1812, sob o Tratado de Paz de Bucareste, Khotyn oficialmente se tornou parte do Império Russo. Depois disso, a fortaleza perdeu sua importância estratégia, tendo se tornado o quartel-general e enfermaria do Regimento de Infantaria de Modlin, estacionado em Khotyn. Hoje em dia, o complexo é uma reserva histórica; a Fortaleza foi restaurada para seu estilo durante o século 18, e é uma destinação turística popular.

O castelo, após dezenas de reconstruções e melhoras, se tornou um sistema de defesa bastante poderoso. Para proteger o castelo do fogo da artilharia, por se situar no centro de uma bacia, as paredes alcançam quase 40 metros (130 pés) desde o chão. As paredes norte e oeste são cercadas por um riacho, e ao longo da parede sul há um fosso.

A paredes eram fortificadas com cinco torres, as quais permitiam que o castelo cobrisse com fogo de artilharia as colinas próximas.

O pátio é dividido em duas metades a partir da Casa do Comandante. A parte norte, que é a mais antiga do castelo, é referida como Pátio do Duque ou Pátio do Comandante, enquanto que a parte sul da fortificação é chamada de Pátio dos Guerreiros.

A maior parte das construções está localizada na parte sul: