Era il 313 d. C. quando Costantino il Grande (272-337) con l'Editto di Milano pose fine alle ormai rare, per quanto spietate, persecuzioni di Cristiani da parte dell'Impero Romano, mettendo, allo stesso tempo, la Chiesa Cristiana sotto la protezione imperiale. Da quel momento in poi, in accordo a tale novità ed in modo coerente ad essa, si ebbero delle innovazioni nella società, così come nelle attività civili ed istituzionali. Tali cambiamenti risultarono essere, non a caso, del tutto a favore dei primi Cristiani. Prima di ciò, infatti, i Cristiani avevano dovuto far fronte ai pericoli provenienti dall'esterno delle loro comunità e spesso, nei loro primi tre secoli di vita, avevano preferito praticare la liturgia e la vita comunitaria nelle catacombe, cercando di sottrarsi ai rischi per la loro incolumità e alla repressione sociale che in forma di vere e proprie persecuzioni erano praticate da differenti fazioni, sia di pagani, che di Ebrei. Tuttavia, a seguito dell'investitura e dell'esplicito appoggio espresso da Costantino ai capi religiosi ed ai laici cristiani, tra i fedeli sembrò emergere una rilassatezza dei costumi, con una nuova tendenza al secolarismo e all'allontanamento dalla pratica religiosa; cosicché, tra i credenti più devoti, crebbero le preoccupazioni sull'immoralità, sugli abusi e sui vizi all'interno della chiesa.

Scrive lo storico Gonzales: "I nuovi privilegi, il prestigio ed il potere così accordati ai capi della chiesa, ben presto portarono ad episodi di prevaricazione e, in alcuni casi, di corruzione" (143). Mentre, di fatto, nella chiesa delle origini, molti avrebbero voluto un ambiente più consono alla ricerca di una spiritualità più profonda. E, su tale aspetto, lo studioso MacCulloch osserva: "Non è affatto sorprendente che l'improvvisa acquisizione di riconoscimento ed autorevolezza della chiesa ormai associata all'Impero, portasse con sé un'ondata di disillusione, spingendo i Cristiani d'Occidente ad ispirarsi e ad imitare la vita dei monaci della chiesa orientale" (312). Così ebbe iniziò ufficialmente il movimento monastico in Occidente.

In origine la vita dei monaci cristiani aveva tutti i caratteri della semplicità e della spontaneità, ma, come in ogni esperienza umana, il suo pratico svolgimento divenne, nei secoli, sempre più diversificato e complesso. Si potevano trovare monaci e monache in vere e proprie grotte, nelle paludi, nelle necropoli e perfino a 12 metri d'altezza, su di una roccia. Tutto ciò per proclamare il regno di Dio ed affermare un loro personale percorso di ricerca della perfezione evangelica. Alla fine, per regolamentare tutti questi svariati e differenti gruppi, le istituzioni della Chiesa emanarono norme circostanziate e estese, col fine di ricondurre il movimento monastico a modalità meno dannose per la salute e più coerenti con il Cristianesimo stesso.

Il movimento monastico iniziò a radicarsi nelle aree desertiche intorno ad Israele tra il III ed il IV secolo. Su di esso il Nystrom così si esprime:

Gli studiosi hanno molto approfondito le esperienze simili, ma antecedenti al Monachesimo Cristiano, nella speranza di trovare dei collegamenti tra le sue prime fasi e, ad esempio, le comunità degli Ebrei Esseni di Qumran, nei pressi nel Mar Morto, o, con gli asceti associati al tempio del dio egizio Serapide. Tuttavia, finora, non sono state ricostruite chiare evidenze di collegamenti con questi o con altri differenti gruppi (74).

Sebbene tra le innumerevoli e colorite fonti sull'argomento ci siano giunte ben poche testimonianze dirette, questi uomini consacrati all'ascetismo sono noti storicamente in virtù del loro singolare approccio alla fede cristiana, che era approvato e condiviso in qualche modo dalle loro chiese locali di riferimento. Non erano affatto Cristiani a metà. La disillusione senza possibilità di ripensamenti che avevano maturato verso il vivere sociale, unitamente al desiderio di incidere sulle scelte del mondo che vedevano intorno al loro, senza farne parte, li portava a rinunciare ad ogni piacere della vita, col preciso intento di potersi dedicare interamente ad attività spirituali, quali pregare, servire gli altri appartenenti alla comunità, insegnare e diffondere la fede cristiana. Per di più tale condotta di vita non era ad esclusivo appannaggio degli uomini; furono molte, infatti, nei secoli anche le comunità femminili sorte all'interno del medesimo movimento. Così, molte donne di fede andarono ad ingrossare le fila del monachesimo, per valorizzare i propri personali carismi, diventando monache, eremite, beghine, terziarie o anacorete - costituendo con ciò qualcosa di veramente unico, per la società patriarcale dell'epoca.

Molte sono le figure presentateci dettagliatamente dagli scritti patristici di monaci fondatori, denominati come padri (o madri) del deserto, che divennero poi veri e propri modelli da seguire. Sant'Antonio del deserto (c. 251-356) è definito come un uomo egiziano che viveva in fama di santità come eremita "...nelle zone desertiche sulle rive del Nilo" (Nystrom, 74), ma in seguito "abbandonò la solitudine per organizzare i discepoli in una comunità di eremiti che obbedivano ad una stessa regola, sebbene dedicassero molto meno tempo alla vita in comune, di quanto più tardi fecero gli altri ordini religiosi" (Livingstone, 29).

Una parallela figura femminile è quella della madre del deserto, Amma Sincletica di Alessandria (c. 270 - c. 350), che consacrò la propria vita a Dio, dopo la morte dei genitori e:

... Diede tutto ciò che aveva ricevuto in eredità ai poveri. Sincletica, unitamente alla sorella minore, lasciò la vita di città a scelse di risiedere in una caverna, come eremita. La vita santa da lei condotta, ben presto attrasse l'attenzione della popolazione rurale che abitava nei dintorni dell'eremo e, gradualmente, molte donne si unirono a lei come sue discepole in Cristo (Storie dei Padri del Deserto).

L'inclusione della sua vita e dei suoi scritti tra quelli dei Padri del Deserto, ce ne testimonia l'importanza e la rilevanza nel movimento monastico.

In un breve torno di tempo, altri ancora si unirono al movimento, come san Pacomio (c. 290 - 346) che diede un contributo fondamentale all'istituzione del monachesimo c.d. cenobitico, con la fondazione del monastero di Tabennisi, paradossalmente collocato in un'isola del Nilo, nel Nord dell'Egitto. Egli fu il primo ad essere chiamato "Abba" (da cui deriva il termine "abate"), ed in precedenza era stato coscritto nell'esercito romano, venendo influenzato dai Cristiani che, durante il suo impegno militare, incontrò in Egitto. Così come ci dice Gonzales: "Sebbene non lo si possa considerare come il fondatore, Pacomio ha il merito di essere il maggior fautore dello sviluppo del monachesimo cenobitico" (165).

Il movimento monastico arrivò in Europa nel IV secolo, allorquando Giovanni Cassiano (c. 360 - c. 430), uno dei padri del deserto ed amico di San Giovanni di Antiochia, detto Crisostomo "Bocca d'oro" (c. 347 - 407), fondò in Gallia (l'odierna Francia), un monastero sull'esempio degli anacoreti del deserto. Quella di Cassiano è una figura in qualche modo controversa, a causa dei suoi maestri e delle sue tesi sull'interpretazione allegorica delle Scritture Cristiane, e, ancor di più, per l'adozione della mistica delle tre fasi: Purgatio, Illuminatio ed Unitio. Ciò nonostante Livingstone fa notare: "Le sue fondazioni favorirono l'adozione di una regola comune per la vita monastica, mettendo in evidenza quali potessero essere i più frequenti ostacoli al percorso di perfezione del singolo monaco; la stessa regola divenne poi la fonte di molte regole del monachesimo occidentale" (101).

Uno dei più noti, se non il più noto, dei monaci fu san Benedetto da Norcia (c. 480 - c. 543). Su di lui il MacColloch scrive: "Quella di Benedetto è una figura enigmatica, su cui dopo la morte, ben presto sorsero leggende che furono poi raccolte e trascritte nella racconto della sua vita tramandatoci da Papa Gregorio I alla fine del sesto secolo"(317). A lui si attribuisce la redazione della Regola dei monaci che è divenuta, nei secoli, il punto di riferimento di tutto il monachesimo occidentale (sebbene molti studiosi ritengano che lo stesso san Benedetto abbia mutuato parte o buona parte di essa da una precedente "Regola del Maestro" o "Regola Magistri").

Eppure Benedetto, parlando delle sue istruzioni ai monaci, diceva: "Si tratta soltanto di una piccola regola per novizi" che non chiede ai monaci "nulla di difficile o gravoso". Se confrontata con altri testi simili, quale potrebbe essere ad esempio la regola proposta da sant'Agostino, essa è in realtà molto flessibile. Richiede, però, i voti di stabilità (ovvero un impegno a rimanere nella medesima struttura per tutta la vita), fedeltà (affinché si possa formare il carattere del monaco), obbedienza (il dover essere sottomessi ai superiori), povertà (il dover, in pratica, rinunciare a tutto entrando nella comunità dei monaci) e castità (rinunciare ad ogni contatto e piacere carnale). I monasteri che adottano tale Regola danno grande rilevanza ai benefici spirituali che derivano dal lavorare e dalla preghiera, che scandiscono i momenti di vita comunitaria e personale, in modo coerente a tale fine.

A Medioevo inoltrato l'esperienza Cluniacense (c. 909), sempre nell'ambito del monachesimo benedettino, propose una maggiore austerità nella vita dei monaci, accentuando però gli spazi ed il tempo dedicato alla preghiera ed alla contemplazione; i Cistercensi (c. 1098) invece associarono al lavoro dei monaci una maggiore dedizione ai loro impegni religiosi e sacerdotali. Infine san Francesco d'Assisi (c. 1181 - 1260) fondò una fraternità, definita in seguito come ordine mendicante (di questuanti), in cui la povertà era stabilita come mezzo necessario per cercare il fine di una vita santa. In egual modo i Domenicani (c. 1220) incentrarono la loro vita sulla povertà e sullo studio col preciso intento di riavvicinare gli eretici alla chiesa, attraverso il confronto e la predicazione.

Con la crescente specificazione in molteplici e sempre più dettagliate espressioni della "Semplice regola per novizi" redatta da san Benedetto, il movimento monastico è stato criticato nei secoli per essere un mero esercizio di disciplina interiore, con esiti di alienazione, arroganza, superstizione e moralismo. A tali accuse Shelley replica così:

Certo, le differenti valutazioni del ruolo del Monachesimo nella storia della chiesa, hanno portato ad interpretazioni contraddittorie della storia del movimento...La domanda centrale sarà allora in quale modo la rinuncia è in relazione con il Vangelo? È essa stessa una forma di auto-redenzione? È giusto scegliere come espiazione di un peccato il volontario annullamento della propria personalità? Si tratta, in altri termini, di una legittima forma di espiazione, che costituisce una preparazione essenziale per la gioia della Buona Novella con cui Dio ci ha donato la salvezza? (117).

In ultima analisi, i Cristiani, uomini e donne, che nell'Antichità si unirono alle comunità monastiche, scegliendo di rinunciare in piena coscienza a tutti piaceri ed i beni sperarono fermamente e con sincerità di trovare in ciò una via di fuga, di liberazione e di vittoria sul mondo. Così come dice Chadwick: " Era una teologia incentrata sull'ideale del martirio, che non si aspettava assolutamente nulla dalle realtà terrene, mentre cercava l'unione mistica con il Salvatore nella sua Passione" (177). Ed in fine, sebbene le prospettive di ciò possano oggi sembrarci cupe, almeno tutto quello che le motivazioni, la perseveranza e il sacrificio degli appartenenti al movimento monastico ha prodotto, per ora soltanto all’interno della storia umana, è ancora tangibilmente sotto ai nostri occhi.