Entre environ 1650 et 1730, les Caraïbes ont constitué le cœur maritime de l'empire espagnol d'Amérique et l'un des principaux théâtres de la rivalité impériale européenne. Les flottes de la Nouvelle-Espagne et de la Tierra Firme transportaient de l'argent américain, des matières premières et des marchandises asiatiques via Veracruz, Carthagène des Indes, Portobelo et La Havane avant de traverser l'Atlantique pour rejoindre l'Espagne. Ce système de convois concentrait d'énormes richesses le long de couloirs maritimes prévisibles, tandis que la Jamaïque anglaise (à partir de 1655), Curaçao néerlandaise et les colonies françaises en pleine expansion dans l'ouest d'Hispaniola défiaient de plus en plus les efforts de l'Espagne pour contrôler le commerce dans les Caraïbes.

Ces bastions rivaux abritaient également des boucaniers, des corsaires et des pirates, dont les activités évoluèrent considérablement au cours de cette période. La Tortue, Port-Royal, Petit-Goâve et l'Île-à-Vache jouèrent un rôle de premier plan durant l'ère des boucaniers au XVIIe siècle, lorsque les pillards opéraient fréquemment avec des lettres de marque coloniales contre la marine marchande et les colonies espagnoles. Après la guerre de Succession d'Espagne (1701-1714), le déclin de l'activité de corsaire contribua à alimenter une vague de piraterie plus indépendante, centrée de plus en plus sur des lieux tels que Nassau. Il en résulta une frontière maritime où la guerre impériale, le commerce, la contrebande et la piraterie se côtoyaient constamment.