Cristóbal Colón (en torno a 1451-1506) dirigió cuatro expediciones transatlánticas entre 1492 y 1504 bajo el patrocinio de los Reyes Católicos, Isabel I de Castilla y Fernando II de Aragón. En su búsqueda de una ruta marítima hacia el oeste que llevara a Asia, lo que consiguió fue establecer un contacto duradero entre España y el Caribe y el continente americano. Estos cuatro viajes marcan la transición de la exploración a la colonización, la expansión imperial y el intercambio atlántico a largo plazo.
- Primer viaje (1492-1493): tras zarpar de Palos de la Frontera el 3 de agosto de 1492 con tres barcos, Colón llegó a Guanahani (San Salvador), en las Bahamas, el 12 de octubre; a continuación, exploró Cuba y La Española, donde naufragó la Santa María y se fundó La Navidad..
- Segundo viaje (1493-1496): una expedición mucho más grande, compuesta por 17 barcos, partió de Cádiz el 25 de septiembre de 1493 para ampliar la colonización española; exploró las Antillas Menores, Puerto Rico, Cuba y Jamaica, y fundó La Isabela en La Española..
- Tercer viaje (1498-1500): tras zarpar de Sanlúcar de Barrameda el 30 de mayo de 1498, Colón llegó a Trinidad y a la península de Paria, en la actual Venezuela, donde pisó tierra por primera vez en el continente sudamericano; el viaje terminó con su detención y su regreso a España encadenado..
- Cuarto viaje (1502-1504): tras zarpar de Cádiz el 9 de mayo de 1502, Colón buscó un estrecho hacia Asia a lo largo de la costa de América Central, exploró desde Honduras hasta Panamá, se topó con una importante canoa comercial mesoamericana y, finalmente, perdió sus barcos y quedó varado en Jamaica antes de regresar a España en 1504..